Астибо е античкото име на Штип, но остатоци од овој град сѐ уште не се пронајдени.
Прв македонски генерал по долговековното ропство на Македонија. Тоа е генерал Михајло Апостолски, чија војничка кариера ја завршил со највисокиот можен чин Генерал полковник.
Прв претседател на независна Република Македонија е штипјанецот Киро Глигоров (1917 – 2012).
Прв премиер на независна Република Македонија е штипјанецот д-р Никола Кљусев (1927 – 2008).
Прв архиепископ на МПЦ -Архиепископ Охридски и Македонски г.г. Михаил (1912 –1999).
Првата објавена книга на македонски јазик по Втората светска војна е објавена од штипјанец. Тоа е книгата поезија „Песни“ објавена во 1944 година од познатиот македонски поет Ацо Шопов.
МАКФЕСТ е најдолготрајниот во континуитет музички фестивал на забавни мелодии во Р. Македонија. Најзаслужен за долгогодишото опстојување на овој фестивал кој низ неколку децениското опстојување прерасна во штипски бренд е Стојан Троицки.
Првата бај-пас операција на отворено срце во Република Македонија е направена од штипјанец. Изведена е од познатиот кардиохирург д-р Жан Митрев
Првата образована медицинска сестра во Македонија е штипјанката Славјанка Влахчева (1900 – 1988).
Првиот учебник по педагодија во Македонија го напишал штипјанец. Тоа е учебникот „Школска педагогија“ објавен во 1873 година од страна на познатиот реформатор во педагогијата и учител Јосиф Ковачев.
Првата генерација школувани народни учители во Македонија излегла од Штип. Тоа се случило во 1871 година.
Во Штип се наоѓа единствениот верски објект во Македонија и пошироко што го посетуваат и муслиманите и православните христијани. Се работи за Хусамедин пашината џамија
Над шеесет штипјани и штипјанки се опеани во народни песни. Тоа се личности кои навистина живееле во нашиот град и биле инспирација да бидат опеани од народот
Првата опера во Република Македонија била изведена во Штип. Тоа сеслучило на 29 август 1925 година во тогашниот Офицерски дом (денешен Дом на млади). Најзаслужен за ова бил професорот по музика Сергеј Михајлов